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Posté par
Soniaa
24-08-12 à 19:35
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Bonjour,
je voudrais vérifier ce que j'ai fait.
Voilà le problème: donner le mécanisme de la réaction entre la butanone et un excès de méthanol en présence d'un acide fort.
J'ai commencé par une catalyse acide pour exalter l'électrophilie du carbone de la fonction carbonyle. Ensuite, j'ai fait la réaction avec le méthanol, puis une prototropie. Mais c'est bizar je trouve.
Si quelqu'un a un commentaire et une solution, je suis preneuse!
Merci d'avance.

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Bonsoir  Soniaa :  Dans  ta  réaction  tu  as  formé  un  cétal  (  addition  d'un  alcool  en  milieu  acide )  sur  un  carbonyle =  Cétal  pour  une  cétone  et  acétal  pour  un  aldéhyde.


CH3-CO-CH2-CH3  +  CH3OH ⇄ CH3-C[(OH)-OCH3]-CH2-CH3   d'abord  formation  de  hémicétal  puis  conversion  en  cétal  par  substitution

nucléophile  dans  un  excès  de  méthanol  ( le  solvant ).

Regarde  plus  en  détail  acétal  sur  Google.  Bonnes  salutations.

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Posté par
Anathan
re : cétone + alcool 28-08-12 à 17:52

j'ai trouvé la même chose.

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Je pense que la Chimie Orga peut mieux se comprendre si on réfléchit grace à l'atomistique !!

1) écrire ce que l'on a, ici:
CH3-CO-CH2-CH3 avec CHOH    [HCL]excès (par exemple)

2) repérer les liaisons polarisées, ici :
CH3C=OCH2-CH3
HC-OH  
H-CLLynn Grey Lynn Grey Grey Tamaris Bottines Tamaris Tamaris Grey Tamaris Bottines Lynn Bottines Lynn Bottines Tamaris
--> une liaison polarisée est moins stable qu'une liaison normale et donc la réaction va tendre vers la stabilité ...

3)Avoir en tête les rapports d'électronégativité des atomes mis en jeux
O et Cl [très électronégatif] comparé à H et C [peu électronégatif]
--> On va donc placer des charges dîtes partielles sur ces atomes (un "-" pour les électronégatif et "+" pour les électropositifs)

4) on trouve le résultat du précédent commentaire

désolé pour le double post
ce n'est pas HCL en excès mais bien CH3OH (erreur de recopiage)
--> Sinon la réaction aurait continuée


Bonsoir  Anathan :  votre  explication  est  compliquée !  qu'est -ce  que  c'est  sous  1).  CHOH ?
                                
                                ensuite  une  liaison  polarisée  peut-être  stable ?


Le  produit  final  est  CH3-CH(OCH3)2-CH2-CH3  =  2,2-diméthoxybutane  ou  le  cétal

de  la  2-butanone.

Bonnes  salutations.

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Complément  de  réponse :

Les molécules 1) Electronégativité d'un élément
Dans une liaison covalente, les deux électrons sont généralement plus attirés par l'un des deux atomes.
Définition de l'électronégativité L'électronégativité d'un élément est le pouvoir qu'a cet élément d'attirer à lui les deux électrons d'une liaison covalente qu'il partage avec un élément voisin.
A connaître : • Les éléments les plus électronégatifs sont N, O, F, Cl et Br. En effet, si on exclut les
gaz nobles, l'électronégativité est approximativement croissante avec le numéro de la
famille et décroissante avec le numéro de la période.
• Carbone et hydrogène ont une électronégativité voisine. 2) Polarisation d'une liaison
Shoulder Na Smocked kd Blouse Debiflue White Off 8vxTqInDéfinition de la liaison polarisée Une liaison est dite polarisée si elle est partagée par deux éléments d'électronégativité différente.
Remarque Dans une liaison polarisée, le nuage électronique se déforme : les électrons de la liaison sont plus attirés par l'élément plus électronégatif.
Exemples à connaître : Liaisons non polarisées : liaison entre deux mêmes éléments ou liaison entre C et H. Liaisons polarisées : liaisons entre l'un des cinq éléments les plus électronégatifs et un autre.

Posté par
Anathan
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re : cétone + alcool 29-08-12 à 13:35

en effet, c'est CH3OH, merci de l'avoir signalé (j'ai un peu de mal au clavier on dirait)
"ensuite  une  liaison  polarisée  peut-être  stable ?"


--> Je ne comprends pas votre question, sauf erreur de ma part, une liaison polarisée (type C-O) est moins stable qu'une liaison non polarisée (type C-C)

Je vous remercie de me corriger, je vais passer un concours cette année donc chaque erreur coûte (très) chère !!


Bonjour Anathan :
    
  Dire  qu' une liaison polarisée est moins stable qu'une liaison normale et donc la réaction va tendre vers la stabilité  est  relative : !  normale  par  apport  à  quoi  ?

  Toutes  les  molécules  possédent  des  liaisons  d'énergies  différentes  et  sont  stables  , exemple  CH3-Cl  ;  CH3-CH2-OH ;  CH3-CH2-O-CH2-CH3 , etc....

  On  a  des  liaisons  hétéroatomiques  ou   carbonées : exemples  H2C=CH-CH2-CH=CH2  etc...  Les  forces  de  liaisons  sont  différentes.

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